Schmeling war damals ja erst Amateurboxer, aber in Deutschland bereits (vorallem Rheingegend) kein unbekannter mehr. So weit ich mich recht erinnere (nach Schmelings Autobiographie) wurde er und einige andere gute Amateurboxer der Gegend ausgesucht um im Sommer bei gutem Wetter, unter Freiluft gegen Dempsey zu boxen. Schmeling war damals noch Halbschwergewichtler und sehr aufgeregt vor dem Kampf. Er wollte eine möglichst gute Figur gegen sein Idol abgeben. Er ging voll konzentriert in den Kampf (der nur 3 Runden oder so ging). Schmeling schrieb, dass Dempsey zuerst Mätzchen machte und den Kampf nicht so ganz für voll nahm. Da setzte Schmeling plötzlich einen guten Treffer mit seiner Rechten. Es entstand ein allgemeines Aufraunen unter den Zuschauern und Dempsey musste für einige Zeit konzentrierter boxen. Er hatte allerdings keine weiteren Probleme mit dem jungen, noch unerfahrenen Schmeling. Nach Dempseys Tournee in Köln fand dort ein Festbankett statt, zu ehren von Dempsey. Auch Schmeling wahr dazu eingeladen und der Kölner Bürgermeister (glaube Adenauer) wahr so weit ich mich erinnern kann verhindert, obwohl der auch kommen sollte. Jedenfalls bescheinigte Dempsey dabei Schmeling großes Talent und sagte: "Du wirst mal ein großer werden". Später, als Schmeling ein bekannter Boxer geworden war erinnerte Schmeling, Dempsey an seine Worte. Dempsey lachte allerdings nur und sagte: "Das hab ich damals zu jedem jungen Boxer gesagt".
Beide boxten auch später nochmal kurzzeitig gegeneinander. Vor dem ersten WM Kampf gegen Sharkey besuchte Dempsey, Schmeling in seinem Trainingscamp. Dempsey war schon vom Boxen seit fast 2 Jahren zurückgetreten und wollte gegen Schmeling sparren. Dieser willigte ein, doch Dempsey nahm den Übungskampf anscheinend sehr ernst und setzte Schmeling plötzlich mit Schlaghageln unter Druck. Schmeling verlor fast die Übersicht, doch er befreite sich von den etwas unkontrollierten Schlägen und setzte einen harten rechten Schlag ausversehen genau auf Dempseys neugerichtete Nase. Dieser ließ sofort die Arme fallen und beendete darauf den Kampf. Er erklärte Schmeling für Topfit und meinte: "Sharkey kann sich warm anziehen, wenn er gegen Schmeling boxt".